Elk van de zes Colt Express: Bandits-uitbreidingen stelt de spelers in staat om te strijden tegen het spel zelf, dat werkt volgens de regels van die specifieke uitbreiding. Elke keer wordt een nieuw verhaal verteld, omdat elke uitbreiding een specifiek doel en nieuwe acties voor de bandiet creëert die door het spel worden gespeeld. Die bandiet kan winnen, en als dat gebeurt, verliezen alle spelers. Je moet dus samenwerken tegen deze "bot", terwijl je in gedachten houdt dat er uiteindelijk maar één winnaar is - de rijkste bandiet natuurlijk.

In de Cheyenne-uitbreiding heeft Cheyenne haar pistool ingeruild voor een boog. Pas op, want ze kan beter met haar pijlen schieten, vooral omdat ze vergiftigd zijn. Wanneer Cheyenne haar boog gebruikt, ontvangen alle beoogde bandieten een vergiftigde pijl. Als ze voor het einde van het spel geen tegengif kunnen bemachtigen, verliezen ze automatisch, hoe rijk ze ook zijn.