In 1920 ontstond in de Verenigde Staten een omvangrijk illegaal circuit dat werd gecontroleerd door Italiaanse immigranten, die in familiebendes opereerden. Zij waren de grondleggers van de beruchte Mafia, en smokkelden op grote schaal gedistilleerde drank uit Canada. De drank werd met enorme winsten illegaal aan de man gebracht in ogenschijnlijk onschuldige gelegenheden, die speak-easies werden genoemd. Chicago was door zijn ligging de belangrijkste smokkelstad. De spelers kruipen in dit spel in de huid van beruchte mafiosi als Al Capone, Dutch Schultz en Bugsy Malone en proberen speak-easies over te nemen om hun drank af te zetten. Het gaat vooral om kroegen, Jazzclubs, illegale brouwerijen en goktenten. Ze sturen hun bendeleden op pad om deze bedrijven over te nemen. De speler die als eerste drie dezelfde, vier verschillende of 5 willekeurige speak-easies controleert, wint het spel Chicago Poker!